異構體的分類

導致旋光異構現象的原因，可以按照旋光異構體的種類來分類，有三種：

分子中含有一個手性碳原子

圖4 乳酸的旋光異構

含有一個手性碳原子時，分子必定有手性，有兩個旋光異構體，它們具有互為實物和鏡像的關系，故也稱對映體。對映異構體旋光度大小相等，方向相反，其物理和化學性質極為相似，如乳酸（圖4）：

一個可以使平面偏振光向右旋，稱為右旋體（+）；另一個使平面偏振光向左旋，稱為左旋體（-）。二者旋轉角度相同，因此對映異構也稱為旋光異構。

特殊情況是外消旋體。當等量的左旋體和右旋體混合時，此時混合物表現出無旋光活性，稱為外消旋體。

分子中含有兩個手性碳原子

1 含有兩個不相同手性碳原子

含有兩個手性碳原子的化合物應該有4個旋光異構體。例如：2-羥基-3-氯丁二酸（圖5）。

圖5 2-羥基-3-氯丁二酸的旋光異構體

分子里含有n個不同的手性碳原子，對應異構體數目為 。

可以看到圖5中，前兩個互為對映異構體，后兩個也互為對映異構體；但是，這兩個整體并不是互為對映異構體，而是非對映異構體，物化性質差別很大。

2 含有兩個相同屬性碳原子的分子

總共有4個旋光異構體，如酒石酸（圖6）：

圖6 酒石酸菲舍爾投影式

其中a和b為對映異構體，c與d也好像是對映體。但實際上c與d是同一種分子，因為它們可以互相疊合。只要以通過C2-C3鍵中點，與觀察平面垂直的線為軸旋轉180°，就可以看出來它是可以與d疊合的。也就是說，c和d是相同的。

旋光能力由于分子內的兩個結構相同但構型相反的手性原子的存在而互相抵消，稱為內消旋體。它與a或b在分子中既有構型相同的部分，又有構型相互對映的部分，這種關系稱為非對映異構。非對映異構體不僅旋光性不同，物理和化學性質也不盡相同。

因此，含有兩個相同手性碳原子的化合物，有三個旋光異構體，其中一對對映體，一個是內消旋體。

不含手性碳原子的分子

某些分子不含手性碳原子，但由于分子中的內旋轉受阻礙，也可以引起旋光異構現象，例如丙二烯型或聯苯型旋光化合物是通過分子中的一個軸來區別左右手征性；又如旋光性提籃型化合物分子是就一個平面來區別手性的等。一些常見的例子見旋光異構圖冊。